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于小伟是半路出家转行到演艺界的。双鱼座的他出生于一个音乐世家，小时候受过良好的音乐熏陶，多年学习美术、雕塑，做过酒吧的调酒师，曾经还有一家经营得有声有色的美容院。如此丰富的生活阅历和良好的教育背景奠定了小伟的人生观基础，当初考中央戏剧学院时也是抱着一种顺其自然的态度，这使他在踏入演艺圈这一不无混乱的地界之时，能以一种成熟的心态来看待自己的生活，看待圈中的是非和诱惑。对于明星头上的光环和背后的名利，小伟没有太强的企图心，演戏对他来说，一方面是兴趣所在，一方面是职业所需，由兴趣出发他做得快乐，看职业所需他做得认真。